Как сказать лучше: вопрос из детства, который мог озадачить/поставить в тупик (The question from childhood which could confound ИЛИ The question from childhood which could puzzle)

Оба варианта имеют место быть, но лучше использовать оборот "make+V2". А из глаголов больше подходит to puzzle.

Предложение "Вопрос из детства, который мог озадачить". Озадачить он мог, скорее всего, меня.

Это предложение можно переделать без потери его смысловой нагрузки. "Вопрос из детства, который мог сделать меня озадаченным".

В итоге получается предложение на английском языке : "The question from childhood which could make me puzzled".

К глаголу to puzzle добавлено окончание - ed.