Когда пишется like play, а когда like playing?

"Like play" - в данном случае неправильно, т. к. здесь это выражение нельзя использовать без частички to.

"Like/likes to play" (инфинитив) - действие рассматривается, как правильное, хорошее, чем хотелось бы заняться.

Например:

I like to play the guitar - Я люблю играть на гитаре. (То есть я в принципе не против подобного действа, это неплохое занятие.)

"Like/likes playing" (герундий) - используются для описания интересов, увлечений, хобби. То есть то, что приносит удовольствие, от чего получают наслаждение при выполнении.

Например:

I like playing the computer games - Я люблю играть в компьютерные игры (то есть мне нравится сам процесс, я этим интересуюсь и может это даже моё хобби).

Разница небольшая, но она есть.