В чём разница между Dear pen friend и Dear friend?

Penfriend - это друг обязательно по переписке (от слова pen - ручка), вы можете никогда не видеться, а только общаться переписками. Собственно, и другом-то его назвать сложно, поэтому просто знакомый по переписке.

Friend - друг, которого вы знаете лично и проводите время.