Каким путем симеон гордый и иван красный присоединенняли территории

Симеон Гордый правил с 1340 до 1353 года и не так уж и много успел, например, в 341 году он совершил поход на Торжок. В 1351 он совершил еще один военный поход - против Великого княжества Литовского, но фактически на Смоленск. В результате, смог добиться обособления Смоленского княжества.

В 1347 он мирным путем присоединил к Москве небольшое Юрьевское княжество.

В 1340-ые купил волость Заберег у Новосильского княжества. В 1348 в дар от своей тети (рязанской княгини) получил некоторые волости Рязанского княжества (ныне - восток Калужской области),

Иван Красный своих владений практически не расширял, если не считать небольшой территории между Вереей и Боровском, наоборот, московское княжество при нем немного ослабло, например, Лопасню захватили рязанцы.