Почему при приближении войска Тохтамыша князь Дмитрий Донской вместе с семьёй и митрополитом бежал из Москвы, хотя за два года до этого разбил Мамая на Куликовом поле?

Это можно объяснить тем фактом, что у Тохтамыша была целая орда. Князь Дмитрий же в Куликовой битве потерял много воинов. Даже летописцы писали, что тогда русская земля оскудела (от больших потерь). У Дмитрия Донского не было сил, чтоб разбить еще одну большую орду. Таким образом, он был вынужден признать победу Тохтамыша. После этого Московское княжество было вынуждено возобновить выплачивать дань.