Какой город оказал в начале ВОВ наиболее долгое сопротивление немецким войскам

Начальным периодом Великой Отечественной Войны можно считать почти весь 1941 год, до начала контрнаступления в декабре. Следовательно, среди городов, которые долго продержались можно назвать такие:

Севастополь. Оборона длилась 250 дней, завершилась в июле 1942 года. Одесса, ее оборона длилась с 8 августа до 16 октября, хотя город был близко к границе и не предполагалась его оборона на случай войны. Достаточно упорно оборонялись Таллин в августе и база Ханко до начала декабря.