Как ты понимаешь данное выражение. - как ты о сем сомненье рассуждаешь?

Многим знаком пример в котором обсуждается стакан заполненный на половину.

Некоторые говорят, что он на одну вторую пуст, другие же, наоборот, что стакан полон.

И те и другие приводят доводы и отстаивают свою точку зрения.

Стакан пуст или полон - это противоречие которое рождает сомнение.

То как ты аргументируешь свою точку зрения на этот вопрос, как подходишь к возражениям оппонента и выдвигаешь свои контрагрументы и является ответом к пониманию данного выражения.

По сути это мысль, выстроенная в логическую цепочку.