В каком из этих имен последний гласный раньше был беглым? Олег, Игорь, Семён, Яков, Пимен

Ранее, в древнеславянском языке последний гласный звук был беглым в имени Олег. Однако это незаметно в форме имени. Свойство это проявляется в отчестве, образованном от имени: Олегович, Олеговна. Однако это современное образование отчества от данного имени. Раньше, много веков назад, также было имя Олег, в точно такой же форме, как и сейчас. Отличалось оно только образованием отчества, раньше оно было: Ольгович, Ольговна.

То есть гласная Е в имени Олег исчезала, заменялась мягким знаком.