Как можно назвать черту характера, если у человека все "просчитано на два шага вперед"?

Такую черту можно назвать расчетливостью. Она указывает, что человек способен просчитывать свою жизнь до мелочей, логически ее выстраивать и избегать неприятностей.

Его расчетливость помогла получить желаемую должность.

Часто это слово употребляется в негативном контексте. Оно означает, что человек во всем ищет выгоду для себя.

Расчетливость часто граничит с меркантильностью.

Можно подобрать несколько синонимов к этому слову.

1. Рассудительность.

2. Дальновидность.

У этих синонимов положительный контекст.