Замените словосочетание "посмотрел с тоской", построенное на основе управления, синонимичным сочетанием со связью примыкание.

Посмотрел с тоской: посмотрел - главное слово, выражено глаголом. Его оставляем без изменения. Зависимое слово с тоской, выражено именем существительным. Его нужно заменить синонимичным словом, которое является неизменяемой частью речи (является основным признаком примыкания). Заменяем наречием "тоскливо" (как?). Словосочетание - посмотрел тоскливо.