В какой последовательности правили Олег Дир Аскольд Игорь

Из вышеперечисленных правителей, самым первым правил Киевский князь Аскольд (по летописям он правил совместно с другим князем - Диром) с 864 года по 882.

После Аскольда и Дира правил князь киевский - Олег Вещий, с 879 по 912 года.

Самым последним правителем из данных был Игорь - великий князь Древней Руси (912-945 гг.), который был сыном Рюрика. Его династия правила около 700 лет.

Вывод: Аскольд и Дир → Олег → Игорь.