Поставьте запятую где это нужно. Он ломал голову придумывая новый план.

В данном предложении: Он ломал голову придумывая новый план необходимо поставить один из самых частых и распространенных знаков препинания - запятую. Словосочетание придумывая новый план в данном случае будет являться причастным оборотом, а в таком случае, его в обязательном порядке, необходимо обособить, то есть выделить запятой. Соответственно предложение должно принять следующий вид. Он ломал голову, придумывая новый план.

Стоит отметить, что если причастный оборот стоит после определяемого существительного, на письме его необходимо выделять запятыми.