Правильно ли расставлены знаки препинания? Я часто слышала и раньше, как поёт Борис, и всегда это доставляло мне живейшее удовольствие: у него был очень приятный голос.

Вместо двоеточие лучше поставить запятую. Так как двоеточие ставится когда нужно что-то перечислить. Выглядело оно бы так "Я часто слышала и раньше, как поёт Борис, и всегда это доставляло мне живейшее удовольствие: у него был очень приятный голос, красивые глаза и улыбка". А в нашем случае правильно будет так "Я часто слышала и раньше, как поёт Борис, и всегда это доставляло мне живейшее удовольствие, у него был очень приятный голос".