В этот момент его "школа плача" в каком-то смысле достигла успеха. "В каком-то смысле" выделять запятыми?

Выражение "в каком-то смысле" не является вводным словом, поэтому запятыми на письме не выделяется. Вводные слова могут выражать или указывать на большую или малую степень уверенности говорящего, например: конечно, без сомнения и может быть, по всей видимости. Кроме того, вводные слова могут указывать на последовательность событий, действий, признаков с помощью слов: во-первых, во-вторых, наконец, причём, последнее слово будет являться вводным только при наличии такой последовательности, перечислений. В остальных случаях это будет просто обстоятельство, выраженное наречием "наконец".