Слово "дотошный" обозначает "пытливый, въедливый, во всё вникающий" (дотошный ученик). А с каким пунктуационным знаком связано происхождение этого слова?

Дото́шный. Современный вид слова возник из-за чередования звуков "ч" / "ш", а образовалось слово "дотошный" на основе сочетания до точи - "до точки": человек, стремящийся докопаться до самой сути чего-либо, до маленькой точки.

Поэтому это слово связано с таким пунктуационным знаком, как точка.

Хотя фонетически это слово ассоциируется со словом "тошный, тошнота", этимологически это неверно. Слово "дотошный" происходит от старого "доточный", человек, который является мастером, точен до мельчайших деталей.

Дотошный человек - внимателен, аккуратен, в современном мире его бы назвали перфекционистом.