Может ли быть в одном месяце пять воскресений

Безусловно может. Месяц состоит из 30 или 31 дня, не считая февраля, на который приходится 28 дней в обычный год и 29 в високосный. В неделе содержится 7 дней.

Следовательно любой месяц содержит 4 полные недели и часть недели из дней, приходящихся на остаток после деления количества дней месяца на количество дней в 1 неделе (исключая обычный февраль). Среди "лишних" дней может оказаться воскресенье.

Рассмотрим варианты:

В феврале обычного года пятого воскресения быть не может, так как:

28 дней: 7 = 4 недели.

Остатка нет, следовательно нет и дополнительного дня.

В феврале високосного года:

29 дней: 7 = 4 нед. (ост. 1 день);

Если в остатке 1 день, он может быть воскресным при условии, что месяц начался с воскресенья.

Месяцы длиной 30 дней:

30 дней: 7 = 4 нед. (ост. 2 дня);

Если в остатке 2 дня, среди них может быть воскресенье при условии, что месяц начался с субботы или воскресенья.

Месяцы длиной 31 день:

31 дней: 7 = 4 нед. (ост. 3 дня);

Если в остатке 3 дня, среди них может быть воскресенье при условии, что месяц начался с пятницы, субботы или воскресенья.

Для ответа можно было также заглянуть в календарь - текущий месяц (декабрь 2018) как раз имеет пятое воскресенье и пятую субботу с понедельником.