Может ли суд признать тяжёлое материальное положение обстоятельство, смягчающим уголовное наказание его главы за воровство?

Может. Но в совокупности с фактическими обстоятельствами дела. Очень большую роль будет играть реальные условия жизни, в которых оказался подсудимый. Например, в ситуации, когда кража была совершена уже возрастным мужчиной, который всю жизнь прожил в маленьком населенном пункте и проработал на единственном предприятии в городке. А предприятие разорилось. А у него нет жены, на руках двое детей, престарелая мать, за которой надо ухаживать. Соответственно уехать на заработки проблематично. В городке работы нет. Спустя три месяца поиска работы он решился на кражу. В такой ситуации суд может и посчитать это смягчающим обстоятельством.